Christopher Robin

Artık yetişkin olan Christopher Robin, çok çalışıp az kazandığı ve gelecek göremediği bir işe sıkışmıştır. İşi hayatının merkezine yerleştirdiği için karısına ve kızına çok az zaman ayırır; çocukken saf, bal düşkünü oyuncak ayısı ve arkadaşlarıyla geçirdiği günleri de unutmuştur. Yılların sarılmaları ve oyunlarıyla yıpranmış Winnie the Pooh ile yeniden karşılaştığında eski dostlukları canlanır. Bu buluşma, Christopher'a çocukluk merakının onu nasıl şekillendirdiğini ve hiçbir şey yapmadığı anların aslında ne kadar önemli olduğunu hatırlatır.