Luckless in Love

Luckless takma adıyla anonim yazılar kaleme alan flört blog yazarı Winnie, ciddi bir ilişkiye yanaşmayan spor menajeri Holden ile yaşadığı felaket randevuyu paylaşınca gündem olur. Patronu ona popüler yaşam sitesi Mush’ta kendi köşesini teklif edince Winnie, içerik üretmek için Holden ile görüşmeyi sürdürmek zorunda kalır. Aralarında duygular gelişmesi ve Holden’ın ergenlik çağında bir oğlu olduğunu öğrenmesi işleri karmaşıklaştırır.