Sideways

İngilizce öğretmeni Miles Raymond, hayatı boyunca yazar olmayı hayal etmiş ancak hem evliliğinde hem de mesleğinde başarısız olmuştur. En yakın arkadaşı Jack ise tanınmayan bir televizyon oyuncusudur ve evlenmek üzeredir. Son yazarlık denemesi de sonuçsuz kalan Miles, Jack’i düğünden önce bir haftalık yolculuğa davet eder.